| 1-ácido adamantanecarboxílico Información básica |
| Nombre del producto: | 1-ácido adamantanecarboxílico |
| Sinónimos: | 1-ácido adamantanecarboxílico;ácido adamantano-1-carboxílico 99%;ÁCIDO CARBOXÍLICO 1-ADMANTANE;ácido 1-adamantano-1-carboxílico;ácido 1-adamantanecarboxílico ,99%;3 ácido adamantanecarboxylicílico;ácido adamantanecarboxílico;ácido adamantaloboxílico;ácido adantaletílico;ácido adantaletarboxílico;ácido adantaletal |
| CAS: | 828-51-3 |
| MF: | C11H16O2 |
| MW: | 180,24 |
| EINECS: | 212-584-6 |
| Categorías de productos: | C11 a C12 ; compuestos carbonilo ; ácidos orgánicos ; Adamantanes ; ácidos carboxílicos |
| Archivo mol: | 828-51-3.mol |
| 1-ácido adamantanecarboxílico Propiedades químicas |
| Punto de fusión | 172-174 °C (encendido) |
| Punto de ebullición | 253,08°C (estimación aproximada) |
| densidad | 0,9976 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 1,4910 (estimación) |
| temperatura de almacenamiento | Sellado en seco, temperatura ambiente |
| formulario | Polvo cristalino |
| pka | 4,86±0,20(previsto) |
| color | Blanco a blanco |
| Solubilidad del agua | Insoluble en agua. La solubilidad en metanol produce una turbidez muy débil. Soluble en etanol, cloroformo y diclorometanei. |
| BRN | 1910637 |
| InChiKey | JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N |
| Referencia de base de datos CAS | 828-51-3(referencia de base de datos CAS) |
| Referencia química del NIST | Ácido adamantano-1-carboxílico(828-51-3) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | XI |
| Declaraciones de riesgo | 36/37/38 |
| Declaraciones de seguridad | 22-24/25-36-26 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | AU4452200 |
| Nota de peligro | Irritante |
| Código HS | 29162000 |
| 1-uso y síntesis del ácido adamantanecarboxílico |
| Propiedades químicas | polvo cristalino blanco a blanco |
| Usos | El ácido adamantoico es un inhibidor de la actividad de la corismate mutasa y de la hidroxifenilpiruvato sintasa. Inhibe los cambios conformacionales de TTR facilitando la formación de fibril amiloide. |
| Referencia(s) de síntesis | Synthetic Communications, 18, pág. 545, 1988 DOI: 10.1080/00397918808060749 |
| Métodos de purificación | Las posibles impurezas son el ácido trimetilacético y los ácidos C9 y C13. Disolver 15g del ácido en CCl4 (300mL) y agitar con 110ml de 15N acuoso NH3, por lo que la sal de amonio se separa y se recoge. Las impurezas ácidas forman sales de amonio solubles. La sal se lava con frío Me2CO (20mL) y se suspende en H2O (250mL). Se trata con 12N HCl y se extrae con CHCl3 (100mL). El extracto seco (Na2SO4) se evaporó y el residuo se recristalizó a partir de una mezcla de MeOH (30mL) y H2O (CA 10mL) para dar el ácido puro (10-11g). [Koch & Haaf Org Synth Coll Vol V 20 1973.] También fue recristalizado del EtOH absoluto y secado al vacío a las 100o. Alternativamente, el ácido (5g) se refluxed para 2hours con 15mL de MeOH y 2mL de H2SO4 98% (fresco al mezclar esta solución). Verter en 10 volúmenes de H2O y extraer con el volumen mínimo de CHCl3 para dar una separación clara de las fases. El extracto se lava con H2O, se seca (CaCl2) y se destila. El éster metílico se recoge a 77-79o/1mm, m 38-39o. El éster se hidroliza con la cantidad calculada de N KOH y se remezcla hasta que se elimina. La acidificación con HCl proporciona el ácido puro con una recuperación del 90%. La amida cristaliza a partir de ciclohexanei, m 189o. [Stetter et al Chem Ber 92 1629 1959.] [Beilstein 9 IV 253.] |
| 1-Productos de preparación de ácido adamantanecarboxílico y materias primas |